![SFPM / Fotoatelier Schubert/Just [Public Domain Mark]](https://asset.museum-digital.org/brandenburg/images/23/68398-efpib-1741/portraet_otto_heinrich_vo/portraet-otto-heinrich-von-callenberg-68398.jpg)
Callenberg wurde mit 14 Jahren Page am landgräflichen Hof in Kassel, später von Mecklenburg-Güstrow. 1619 schloss er sich dem Militär an und diente ab 1633 als Oberstleutnant unter dem Landgrafen Wilhelm V. von Hessen-Kassel. Drei Jahre später kapitulierte er als Kommandeur der Festung Hamm. Das Kriegsgericht sprach Callenberg zwar frei, aber er verließ das Militär. 1638 trat Callenberg in den Deutschen Orden und verwaltete als Administrator verschiedene Güter.