Die Darstellung zeigt den asketischen Philosophen in einer Tonne sitzend. Diogenes von Sinope, über dessen Leben wir nur aus Sekundärquellen informiert sind, soll bewusst in Armut gelebt und gelegentlich in Vorratsgefäßen geschlafen haben. Daraus wurde in der Überlieferung ein Fass. Um Diogenes als Philosophen zu charakterisieren, stattete das Gefäß mit Büchern aus. Vielleicht kannte er Ugo da Carpis 1527–1530 entstandenen Chiaroscuro Holzschnitt nach einer Komposition Parmigianinos, auf dem der kynische Philosoph in vergleichbarer starker Körperdrehung vor einem Fass sitzt.
Die moderne Forschung ist sich nicht einig, ob es sich um ein eigenhändiges Werk von Guido Reni oder von dessen Schüler Simone Cantarini handelt. Friedrich der Große erwarb dieses Werk 1766 nach einigem Zögern, weil ihm die Draperien nicht gefielen, von einem Kunsthändler in Paris. Der „Diogenes“ war auch schon zuvor in einer prinzlichen Sammlung gewesen. Bis 1742 hatte sich das Gemälde im Besitz des Prinzen Victor-Amédée I. von Savoyen Carignan (1690-1741) befunden.
1768 fand es seinen Platz in der Oberen Galerie des Neuen Palais als Pendant zum „Selbstmord der Lukretia“ von Reni.
Franziska Windt