Otto Heinrich von Callenberg war der Erbe der Güter Wettesingen und Westheim.
Er wurde mit 14 Jahren Page am landgräflichen Hof in Kassel, später von Mecklenburg-Güstrow. 1619 schloss er sich dem Militär an und diente ab 1633 als Oberstleutnant unter dem Landgrafen Wilhelm V. von Hessen-Kassel. Drei Jahre später kapitulierte er als Kommandeur der Festung Hamm. Das Kriegsgericht sprach Callenberg zwar frei, aber er verließ das Militär. 1638 trat Callenberg in den Deutschen Orden ein und verwaltete bis zu seinem Tod als Administrator der Länderei Lucklum bei Wolfenbüttel und Kommandeur zu Weddingen bei Gosla und Dehnitz bei Bischofswerda.
